완벽할 때까지 기다리지 마라, 요셉 리의 도전 철학
변호사이자 투자자 그리고 사업가로서 그가 배운 실행의 힘
인터뷰 더 앰 매거진 편집부
다양한 분야를 넘나들며 자신만의 비즈니스 생태계를 구축해 가는 한 사람이 있습니다. 변호사로 커리어를 시작했지만, 부동산 투자에 뛰어들어 뉴욕에서 20세대 이상이 거주하는 다가구 주택에 대한 공동 투자에 집중하고, 동시에 베이커리 카페와 필라테스 스튜디오를 운영하며 사업가로도 활약 중인 요셉 리. 그는 건강(Health), 부(Wealth), 관계(Relationship)의 균형을 이루어 ‘삶을 주도적으로 설계하는 자유’를 추구한다고 말합니다. 이번 인터뷰에서는 법률과 부동산을 넘나드는 그의 독창적인 커리어와 가치관, 도전과 시행착오를 거쳐 다져온 성공 전략, 그리고 앞으로의 비전에 대해 들어보았습니다.
Q. 법률과 부동산 투자, 두 길을 동시에 걸어오셨습니다. 변호사로서의 경험이 부동산 투자에 어떻게 도움이 되었나요? 두 분야의 가장 큰 공통점과 차이점이 무엇인가요?
법률과 부동산 투자는 의외로 많은 공통점을 가지고 있습니다. 두 분야 모두 문제를 분석하고 해결하는 능력, 리스크 관리, 그리고 협상력이 핵심입니다. 변호사로서 계약서 검토, 분쟁 해결, 법적 리스크 관리 등을 경험하며 자연스럽게 신중하고 체계적인 투자 접근 방식을 가질 수 있었습니다. 그러나 두 분야의 차이점도 명확합니다. 변호사의 직무가 리스크를 최소화하는 데 중점을 둔다면, 투자자는 적절한 리스크를 감수하고 최적의 기회를 포착하는 것이 중요합니다. 법적 사고방식이 투자에 큰 도움이 되지만, 지나치게 보수적인 접근은 기회를 놓치는 결과를 초래할 수 있습니다. 저는 이 두 가지 사고방식을 균형 있게 조화시키려 노력하고 있습니다.
Q. 뉴욕에서 20세대 이상 아파트 신디케이션 부동산 투자를 하고 계시는데요. 처음 부동산 투자에 뛰어든 계기와 현재의 투자 전략, 그리고 앞으로의 계획을 들려주세요.
변호사로서 일하며 성취감을 느꼈지만, 어느 순간 ‘내가 정말 원하는 방식대로 살아가고 있는가?’라는 질문을 스스로에게 던지게 되었습니다. 제 삶이 법조계 일정과 업무에 맞춰 돌아간다는 느낌이 들었고, 가족과 더 많은 시간을 보내고 싶다는 생각이 커졌습니다. 그때, “Rich Dad Poor Dad”를 읽고, “돈을 위해 일하는 것이 아니라, 돈이 나를 위해 일하게 해야 한다”라는 점을 깨달았습니다. 부동산 투자, 특히 멀티패밀리 신디케이션 모델이 제게 맞는 길임을 알게 되었죠. 개인이 모든 것을 감당해야 하는 싱글패밀리 투자보다, 여러 투자자와 팀을 구성해 대형 멀티패밀리 자산을 매입하고 운영하는 방식이 훨씬 더 효율적임을 깨달았습니다. 첫 44세대 아파트를 매입하고, 전문 자산 경영팀과 함께 운영하면서, 부동산 투자가 단순한 자산 축적이 아니라, 나와 내 가족이 원하는 라이프스타일을 만들어 가는 도구가 될 수 있음을 확신하게 되었습니다.
현재 저는 네 가지 투자 전략을 실행 중입니다. 첫째, 20세대에서 100세대 이상의 중대형 다세대 부동산을 중심으로 안정적인 현금 흐름을 창출하고자 합니다. 둘째, 임대료 조정 및 시설 업그레이드를 통해 자산 가치를 높여 운영 효율성을 개선할 계획입니다. 셋째, 캐시아웃 리파이낸스를 활용해 투자 자본을 회수하고, 이를 재투자하여 지속적인 포트폴리오를 확장해 나가려 합니다. 넷째, 부동산과 사업을 결합한 장기적인 부의 흐름을 구축하고자 합니다. 저는 아직 배우는 과정에 있으며, 시행착오를 겪으면서 최적의 투자 모델을 찾아가고 있습니다. 제 목표는 단순 수익 창출이 아니라, 패밀리 오피스를 구축하여 세대 간 지속 가능한 부를 만드는 것입니다. 이를 위해 더 효율적인 투자 시스템을 개발하고, 새로운 자산군으로 확장해 나갈 계획입니다.
Q. 베이커리 카페와 필라테스 스튜디오를 운영하며 사업가로도 활동하고 계십니다. 변호사에서 사업가로 전환하는 과정에서 가장 큰 도전과 배움은 무엇이었나요? 여러 사업을 운영하는 데 있어 가장 중요하게 생각하는 원칙이 있다면 무엇인가요?
가장 큰 도전은 ‘어디에 시간과 에너지를 집중해야 하는가?’였습니다. 변호사 업무는 개인 역량이 핵심이지만, 비즈니스는 사람과 시스템이 얼마나 잘 자리 잡느냐에 따라 성공 여부가 결정된다는 점을 실감하게 되었습니다. 현재 필라테스 스튜디오는 아내가, 베이커리 카페는 파트너가 주도적으로 운영하고 있으며, 저는 사업의 방향성과 투자, 전략적 의사결정에 집중하고 있습니다. 하지만 초기에는 모든 것을 직접 챙기려다 보니 부담이 컸고, 중요한 결정을 넘기는 것이 쉽지 않았습니다. 시간이 지나면서 혼자 모든 걸 하려 하면 오히려 성장 속도가 느려진다는 것을 깨닫게 되었습니다.
요약하자면, 중요한 건 좋은 팀을 구축하여 신뢰하며 역할을 위임하는 것입니다. 또한 감에 의존하기보다 데이터 기반 의사결정이 중요하며, 완벽한 준비보다 빠른 실행과 시장 반응을 통한 개선이 비즈니스의 핵심입니다. 저는 이 네 가지를 큰 교훈으로 삼고 있습니다. 결국, 좋은 팀과 신뢰할 수 있는 파트너십, 데이터 기반 의사결정, 실행력을 바탕으로 끊임없이 배우며 성장하는 것이 제가 생각하는 가장 중요한 원칙입니다.
Q. 브로드캐스팅에도 관심이 많다고 들었습니다. 어떤 방송 콘텐츠를 구상 중이신가요?
사람들과 지식과 경험을 나누는 것을 항상 즐겨왔기 때문에 자연스럽게 브로드캐스팅에 관심을 가지게 되었습니다. 현재는 경험이 풍부한 이 분야 전문가들과 함께 콘텐츠 기획과 방향성을 고민하는 준비 단계에 있습니다. 제가 구상 중인 콘텐츠는 “나랑 같이 성장할래?”라는 테마를 중심으로, 단순히 정보를 전달하는 데 그치지 않고, 함께 배우고 성장하는 과정을 공유하는 데 중점을 두고 있습니다. 다루게 될 주요 콘텐츠는 부동산 투자, 법률 및 투자 전략, 그리고 라이프스타일과 생산성에 관한 것입니다. 부동산 투자에서는 멀티패밀리 투자 방법과 실제 사례 및 실전 팁을, 법률 및 투자 전략에서는 투자 시 주의할 점과 법적 보호 전략, 그리고 스몰비즈니스 투자법을 다룰 예정입니다. 또한, 라이프스타일과 생산성 측면에서는 시간 관리, 워크-라이프 밸런스, 비즈니스 운영 노하우 등을 공유할 계획입니다. 저는 여전히 배우는 과정에 있기 때문에, 완벽한 성공 사례뿐 아니라 시행착오와 성장 과정을 솔직하게 나누고자 합니다. 다양한 전문가들과 교류하며 실제 경험을 나누고, 함께 성장하는 공간을 만드는 것이 제 목표입니다.
Q. 뉴욕에서의 사업 운영과 투자는 무한 경쟁에서 이루어지는 것 같습니다. 뉴욕에서 사업을 운영하는 핵심 전략은 무엇인가요? 사업가로서 가장 중요하게 생각하는 네트워킹 방식이 있다면 듣고 싶습니다.
뉴욕은 기회가 많지만, 변화의 속도가 빠르고 경쟁이 치열하기 때문에 단 하나의 전략만으로 성공하기보다는 직접 경험하며 조정하는 과정이 무엇보다 중요하다고 생각합니다. 저는 비즈니스를 운영하면서 빠른 실행과 유연한 조정을 핵심 원칙으로 삼아왔습니다. 아이디어가 아무리 훌륭해도 실행하지 않으면 의미가 없음을 배웠고, 시장 흐름을 읽으며 실행과 조정을 반복하는 것이 더 효과적이었습니다. 또한, 뉴욕에서는 네트워크가 곧 기회로 이어지는 경우가 많기 때문에 단순한 인맥 구축을 넘어 서로에게 실질적인 도움이 될 수 있는 방향을 고민하며 관계를 형성하는 데 중점을 두었습니다.
단기적인 성과보다 장기적인 신뢰를 쌓는 것이 중요하며, 단순한 거래 관계를 넘어 함께 성장할 수 있는 파트너십을 구축하는 데 집중하고 있습니다. 네트워킹할 때는 내가 할 수 있는 것을 명확히 전달하는 것이 중요하며, 단순히 “어떻게 도와드릴까요?”라고 묻기보다는 내가 제공할 수 있는 가치를 명확히 설명하는 것이 더 효과적입니다. 또한, 단기간의 성과를 기대하기보다는 꾸준한 관계 유지를 우선시하며, 한 번의 만남이 아닌 지속적인 교류를 통해 신뢰를 쌓는 것이 핵심입니다. 단순 네트워킹을 넘어, 함께 발전할 수 있는 관계를 만들어가는 것이 진정한 의미의 비즈니스 네트워크라 생각합니다.
Q. 다양한 분야에서 성공을 거두셨지만, 그 과정에서 어려움도 많았을 것 같습니다. 가장 큰 실패 또는 위기를 경험했던 순간이 있다면, 어떻게 극복하셨나요? 젊은 창업가나 투자자들에게 꼭 전하고 싶은 한 가지 조언이 있다면?
사업과 투자 과정에서 크고 작은 시행착오를 겪었지만, 가장 큰 어려움은 부동산 운영 문제와 파트너십에서의 갈등이었습니다. 첫 44세대 아파트를 운영하던 당시, 신뢰했던 관리 회사가 불필요한 비용을 청구하고 개인적인 비용까지 부담시키고 있다는 사실을 알게 되면서 크게 실망했습니다. 하지만 문제를 직면하고 관리 회사를 교체하며 해결해 나갔습니다. 또한, 함께 시작한 파트너와 시간이 지나며 투자 스타일과 목표가 달라졌고, 결국 각자의 길을 가야 했던 경험도 있었습니다. 이 과정에서 불편한 대화를 피하지 않는 용기와 관계를 정리할 결단력이 중요하다는 것을 배웠습니다. 감정적으로는 어려운 순간이었지만, 장기적으로 올바른 결정을 내리는 것이 더 중요하다는 교훈을 얻었습니다.
이런 저의 경험을 바탕으로 젊은 창업가나 투자자들에게 꼭 전하고 싶은 조언이 있다면, 파트너십은 신뢰하되 명확한 기준과 정기적인 점검이 필요하며, 아무리 신뢰하는 관계라도 계약과 검증 시스템을 갖추라는 것입니다. 또한, 불편한 대화를 피하지 않는 용기와 관계를 정리할 결단력은 필수입니다. 사업을 하다 보면 어려운 대화와 결정을 피할 수 없으며, 좋은 관계를 유지하기 위해서라도 솔직한 소통이 중요합니다. 같은 목표로 시작해도 시간이 지나면 방향이 달라질 수 있으며, 함께하는 것이 더 이상 맞지 않는다면 각자의 길을 선택하는 것이 오히려 더 나은 선택일 수 있습니다. 결국, 성공적인 사업과 투자를 위해서는 신뢰를 바탕으로 하되 감정에 휘둘리지 않는 판단력, 어려운 대화와 마주할 용기, 관계를 정리할 결단력이 필수적이라는 것을 직접 경험하며 깨달았습니다.
Q. 비즈니스뿐만 아니라 개인적인 삶의 철학도 궁금합니다. 변호사, 투자자, 사업가, 그리고 한 개인으로서 ‘요셉 리’라는 사람을 한 문장으로 정의한다면? 앞으로 어떤 삶을 살고 싶으신가요?
저는 저 자신을 “자신만의 라이프스타일을 설계하며, 성장과 자유를 추구하고, 나아가 다른 이들에게 긍정적인 영향을 주고 싶은 사람”이라고 정의하고 싶습니다. 제가 추구하는 삶은 단순히 경제적 자유를 넘어섭니다. 건강(Health), 부(Wealth), 관계(Relationship)의 균형을 이루며, 진정한 의미에서 ‘삶을 주도적으로 설계할 수 있는 자유’를 갖는 것이 목표입니다. 이를 위해 저는 1%씩 더 나아지는 삶을 목표로 합니다. 매일 배우고, 경험을 쌓고, 주변 사람들과 가치를 공유하며 함께 성장하는 것이 중요하다고 생각합니다. 그리고 이 과정이 저 혼자만의 성장이 아니라, 더 많은 사람들이 자신의 인생을 주체적으로 살아갈 수 있도록 돕는 길이 되기를 바랍니다. 앞으로도 계속해서 도전하고 배워가며, 패밀리 오피스를 구축하고, 장기적인 부를 설계하는 시스템을 만들면서, 더 많은 이들이 재정적 자유와 삶의 균형을 찾을 수 있도록 돕는 삶을 살고 싶습니다.
Q. 마지막으로, The M 독자들에게 한마디 해주신다면? 도전하는 모든 분에게 전하고 싶은 메시지가 있다면?
저 역시 아직 배우고 성장하는 과정에 있습니다. 목표를 향해 가는 길은 절대 평탄하지 않지만, 도전하는 과정 자체가 성장의 일부라고 생각합니다. “완벽할 때까지 기다리지 말고, imperfect action(불완전한 행동)이라도 지금 당장 시작하세요.” 처음에는 낯설고 불완전하게 느껴질 수 있지만, 한 걸음씩 나아가다 보면 새로운 길이 열리기 시작합니다. 중요한 것은 실패하더라도 멈추지 않는 것, 그리고 지속적으로 배우며 성장하는 자세를 유지하는 것입니다. The M을 읽고 계신 모든 분들이 자신만의 길을 개척하고, 원하는 삶을 직접 설계해 나가시길 응원합니다.
법률가로서의 전문성과 투자자로서의 통찰, 그리고 사업가로서의 실행력을 겸비한 요셉 리의 이야기는 ‘삶을 주도적으로 설계한다’는 것이 무엇인지를 명확하게 보여줍니다. 도전과 시행착오, 그리고 그 과정에서 얻은 배움과 성장이 그를 지금의 자리로 이끌었으며, 그는 여전히 성장 곡선 위에 있습니다. 완벽을 기다리기보다 ‘불완전한 행동(imperfect action)’ 속에서도 배움의 기회를 찾고, ‘지나치게 안전만을 추구하면 기회를 놓칠 수도 있다’는 그의 조언은 많은 이들에게 울림을 줍니다. 끊임없이 변하는 시장 환경 속에서도 다양한 분야를 넘나들며 도전을 이어가는 그의 행보가 앞으로도 많은 이들에게 동기와 영감을 줄 것을 기대합니다.