<발렌타인 데이>는 발렌타인 데이에 벌어지는 다양한 사랑 이야기를 다룬다. 발렌타인 데이에 눈코 뜰 새 없이 바쁜 꽃집 가게를 운영 중인 리드 베넷(애쉬튼 커쳐). 발렌타인 데이에 애인인 몰리(제시카 알바) 에게 프로포즈 승낙까지 받았지만 그 날 오후 그녀는 떠난다. 그런 리드의 고민을 들어주는 베스트 프렌드인 줄리아(제니퍼 가너)는 애인(패트릭 뎀시)가 이혼남인 줄 알고 있지만 사실은 유부남이고, 매니지 먼트 카라 (제시카 비엘)은 발렌타인 데이에 자신만 혼자가 될 생각에 절망에 빠져있다. 재계약을 앞둔 미식 축구 선수 숀(에릭 데인)과 스포츠 전문 기자 켈빈(제이미 폭스), 성인 전화 아르바이트를 하는 바쁜 홍보 에이전시 전화 교환원 (앤 해서웨이)와 인턴사원 제이슨(토퍼 그레이스), 비행기 옆자리에 앉게 된 여군 장교 케이트(줄리아 로버츠)와 14시간 비행하며 친구가 된 다정한 매너남 홀든(브래들리 쿠퍼). 오래 전 불륜 사실을 남편(헥터 엘리존도)에게 밝히는 아내(셜리 맥클레인). 발렌타인 데이에 남자친구와 첫 경험을 꿈꾸는 그레이스(엠마 로버츠).
다양한 커플들의 발렌타인 이야기. 달콤한 연인, 이별한 연인, 위기의 연인들도 모든 이들이 꿈꾸는 특별한 날. 발렌타인데이. 과연 이들의 발렌타인 데이는 어떻게 끝날까?